花无百日红，AC米兰王朝在1996-1997赛季走向覆灭。1996年夏天，塔巴雷斯顶替功勋主帅卡佩罗，成为了红黑军团新一任主教练，在他的麾下，AC米兰全线崩盘：先是意大利超级杯1-2输给佛罗伦萨，然后意大利杯八强战被维琴察送出局，作为卫冕冠军，联赛前11轮仅赢4场球，欧冠小组赛出线形势岌岌可危。12月1日，意甲第11轮，AC米兰客场2-3负于皮亚琴察后，俱乐部高层决定解雇塔巴雷斯，昔日功勋主帅萨基走马上任，但他也未能挽救红黑军团继续下滑的命运。
萨基回归AC米兰的首战，是欧冠小组赛第六轮的生死战：12月4日，米兰主场对阵罗森博格，尽管杜加里一度帮助球队扳平比分，但最终还是1-2告负。这场失利，让AC米兰在积分榜上被罗森博格反超，以小组第三名，无缘晋级淘汰赛。对于萨基而言，此番回归圣西罗，几乎是为保级而来的，联赛第27轮过后，AC米兰排名第12位，当时意甲18支球队，每个赛季降级名额是4个，红黑军团濒临降级区附近。那个赛季，AC米兰最终以排名第11收场，无缘参加接下来一个赛季的欧战，马尔蒂尼各项赛事出场36次，在联赛客场0-1负于佩鲁贾的比赛中，因恶意犯规吃到红牌，被禁赛2场，在联赛客场1-1战平乌迪内斯的比赛中，斩获了整个赛季的唯一进球。
1997年夏天，AC米兰迎来巨变，功勋队长巴雷西和塔索蒂挂靴，后防功臣加利也选择告别，马尔蒂尼正式接过红黑军团的队长袖标。与此同时，萨基再次离开圣西罗，在皇马转了一圈的卡佩罗，再次拿起AC米兰教鞭。遗憾的是，AC米兰在1997-1998赛季的成绩仍然没有任何改观，收官阶段甚至崩盘，最后9轮联赛仅取得1胜，输掉了6场球，最终排名联赛第10，连续两个赛季没能获得欧战参赛资格；值得一提的是，AC米兰杀进意大利杯决赛，尽管首回合主场1-0赢球，但次回合客场1-3告负，总比分2-3无缘冠军。成为后防线领袖兼球队队长的马尔蒂尼感到力不从心，他肩负重担的首个赛季以失败而告终，整个赛季出场37次，没能扭转AC米兰下滑的走势。
1998年夏天，AC米兰老板贝卢斯科尼决定再一次改造球队，从乌迪内斯挖来了主帅扎切罗尼、头球王比埃尔霍夫和赫尔维格，从那不勒斯引进阿亚拉，同时送走了刚在球队踢一年球的克鲁伊维特和德塞利等。这次换血，AC米兰仅维持了一年的辉煌，在意甲赛场上，与拉齐奥展开了激烈的争夺，从第12轮开始到赛季结束，红黑军团仅输了1场球，最后一波7连胜，让AC米兰最终以1分优势，成为了联赛冠军。这个赛季，马尔蒂尼率领的后防线起到了至关重要的作用，34场联赛完成了12场零封，其中2战拉齐奥零失球，让AC米兰在直接交锋中取得1胜1平。这个赛季，马尔蒂尼参加了31场联赛，在主场2-1逆战帕尔马的比赛中，他为球队扳平了比分。值得一提的是，AC米兰恰逢建队百年之际，马尔蒂尼作为队长捧起冠军奖杯纪念这一伟大的时刻。
高潮过后，AC米兰再次陷入低谷，2000-2001赛季跌到第六位，即便是意甲拥有4个欧冠名额，也无缘参赛。2001-2002赛季，成绩不佳的AC米兰，再遭打击，马尔蒂尼因为膝伤，联赛仅出场15次，整个赛季各项赛事只出场19次，不过幸运的是，安切洛蒂中途接手力挽狂澜，加之舍普琴科和因扎吉的出色发挥，在赛季最后时刻力压切沃和拉齐奥，拿到了第四名，获得了参加欧冠的资格。
2002-2003赛季，AC米兰在安切洛蒂的率领下，再次君临欧洲。走出伤病困扰的马尔蒂尼，整个赛季出场49次，首发48场，包括资格赛在内的19场欧冠赛事，他全部首发参加！在马尔蒂尼的率领下，AC米兰在欧冠赛场上的晋级之路异常顺利，即便是陷入死亡之组：小组赛第一阶段，AC米兰与拜仁慕尼黑、朗斯和拉科鲁尼亚分在一起，红黑军团豪夺四连胜提前2轮晋级；小组赛第二阶段，AC米兰与皇马、多特蒙德和莫斯科火车头分在一起，红黑军团再次豪夺四连胜提前2轮晋级，更绝的是，AC米兰前四轮全部1-0赢球，足以显示马尔蒂尼后防线多么强悍。
此后，AC米兰接连淘汰阿贾克斯和国际米兰，与尤文图斯齐聚决赛，上演意大利德比战。2003年5月28日，英格兰曼彻斯特老特拉福德球场，马尔蒂尼率领的后防线120分钟内牢不可摧，零封特雷泽盖和皮耶罗等一众进攻好手，将比赛拖入点球大战，AC米兰最终3-2击败尤文图斯，时隔9年再次捧起大耳朵杯冠军。这个赛季，AC米兰19场欧冠赛事，马尔蒂尼率领的后防线零封多达9场，他为这个冠军立下了汗马功劳。需要指出的是，AC米兰还在意大利杯赛场上笑到了最后，马尔蒂尼在决赛第二回合率队客场2-2战平罗马，总比分6-3夺冠，这也是他职业生涯唯一一个意大利杯冠军。
从1997年夏天接过巴雷西的队长袖标，马尔蒂尼一步步将AC米兰从低谷中拯救出来，并再一次称霸欧洲，完成了复兴。同时，马尔蒂尼家族还完成了一个几乎令后来者绝望的纪录，那就是切萨雷-马尔蒂尼和保罗-马尔蒂尼皆以队长身份，帮助AC米兰夺得欧冠冠军，两者正好相差了40年！当然，在欧冠史上，只有3对父子帮助同一家俱乐部夺得冠军，另外两对分别是皇马的桑奇斯父子和巴塞罗那的布斯克茨父子，但西超两大豪门的父子，他们并不都是以队长身份捧起了欧冠冠军。
